Kufuatia harakati za vuguvugu za chini chini za Raila Odinga, kuweka kidole wakati hasa alianza kujiingiza katika siasa za Kenya ni ngumu, kwani mbele ya macho anaonekana maisha yake yote tangu ujanani amekuwa akijihusisha.
Lakini katika miaka ya 1980-1990, aliibuka kama mwana mageuzi mkubwa akipigana na ukabila, utawala wa mapendeleo na ukandamizaji wa demokrasia kupitia chama kimoja.
1982: Raila Odinga, mtoto wa Makamu wa kwanza wa Rais wa Kenya Jaramogi Oginga Odinga, alizuiliwa na maafisa wa utawala baada ya kuhusishwa na jaribio la mapinduzi lililoshindwa dhidi ya serikali ya Rais Daniel arap Moi.
Kuna simulizi zinazokinzana juu ya matukio yaliyofuata, lakini licha ya kuzuiliwa kwa muda, Raila aliachiliwa huru huku baadhi ya waliothibitishwa kufanya jaribio la mapinduzi wakiadhibiwa vikali wakiwemo maafisa 3000 wa jeshi la wana anga na raia.
Miongoni mwa washirika wa karibu wa Raila Odinga waliohukumiwa kifo ni Ezekiah Ochuka na Pancras Oteyo Okumu, waliokuwa wakuu wa jeshi la wanamaji.
1988–1991: Baada ya tukio la 1982, Raila Odinga aliongeza kasi katika harakati zake kama mhusika mkuu katika vuguvugu la kuunga mkono demokrasia nchini Kenya, akisukuma mageuzi ya vyama vingi.
1992: Siasa za vyama vingi vyarejea. Raila anajiunga na chama cha baba yake, FORD-Kenya, kuashiria kuingia kwake rasmi katika siasa za uchaguzi.
2002: kufikia uchaguzi wa kwanza wa vyama vingi nchini Kenya, Raila Odinga alijikuta na umati wa wanasiasa wa upinzani jukwaani ambao wanashukuriwa kwa pamoja kwa juhudi zao za kusukuma demokrasia. Aliamua kumuunga mkono Kibaki na pamoja wakaunda chama cha Liberal Democratic Party (LDP) baada ya kuachana na KANU. Baadaye waliunda muungano wa vyama vingi ujulikanao kama Rainbow Coalition, bendera waliopepea nao katika uchaguzi wa 2002.
Japo watu wengi walimuona kama mmoja wa wagombea wenye nguvu zaidi kuwania urais, Raila Odinga aliwashangaza wengi alipotoa Kauli ya ‘Kibaki Tosha.’
Hii ilionyesha sura nyingine ya Raila ambayo ilichambuliwa na wengi kama azma ya kiukweli ya kuleta mageuzi, hata kama inamaanisha kumuachia mwanasiasa mwenza kushikilia madaraka. Kibaki akashinda uchaguzi huo.
Lakini ghafla mipasuko ilitokea ndani ya muungano huo, na kuweka msingi wa azma ya Raila mwenyewe ya urais.
2007: Ukawa mwaka wa kwanza kwa Raila Odinga kujaribu kuwania urais chini ya bendera ya Orange Democratic Movement (ODM) dhidi ya Rais Kibaki.
Uchaguzi huo umekumbwa na madai ya wizi wa kura na ghasia za baada ya uchaguzi na kusababisha vifo vya zaidi ya watu 1,000.
Mkataba wa kugawana madaraka ulisimamiwa na Kofi Annan mwaka wa 2008, na kumfanya Raila kuwa Waziri Mkuu chini ya Serikali ya Muungano Mkuu (2008-2013). Hii ikawa nafasi ya karibu zaidi ya uongozi kwa Raila Odinga kufikia rasmi.
2013: Jaribio la pili la Urais, Raila odinga akagombea tena, wakati huu dhidi ya Uhuru Kenyatta, chini ya muungano wa CORD (Muungano wa Mageuzi na Demokrasia).
Uchaguzi ulikuwa na ushindani mkali zaidi.
Hatimaye Uhuru Kenyatta alitangazwa mshindi kwa zaidi ya asilimia 50 ya kura. Raila akapinga matokeo hayo mahakamani lakini Mahakama ya Juu zaidi ikaunga mkono ushindi wa Uhuru, na hivyo kuashiria kupoteza kwa Raila kwa mara ya pili.
2017: Huu ulikuwa mwaka wa kihistoria katika siasa za Kenya. Raila aliwania uchaguzi huku wakipeperusha nembo za "Rais wa Watu". Raila aligombea chini ya muungano wa NASA (National Super Alliance) dhidi ya Uhuru Kenyatta na kushindwa.
Raila alipinga matokeo na mahakama ya juu ilibatilisha matokeo ya uchaguzi ikitaja kasoro mbali mbali- ambayo ni ya kwanza ya kihistoria barani Afrika.
Mahakam iliamuru marudio ya uchaguzi lakini Raila alisusia, akidai kuwa na mazingira yasiyo ya haki.
Mnamo Januari 2018, Raila na wafuasi waske waliandaa hafla ya "kujiapisha" k,ama ‘Rais wa Watu’, akizidisha mivutano ya kisiasa.
2022: Jaribio la nne - Kampeni ya Azimio akiungwa mkono na Rais aliyekuwa anaondoka wakati huo Uhuru Kenyatta, Raila aligombea chini ya muungano wa Azimio la Umoja - One Kenya.
Mpinzani wake mkuu, ambaye alikuwa wakati huo Naibu wa Rais, William Ruto alishinda kura kwa ncha kwa 50.5% ya kura; Raila alipata 48.8%.
Kufuatia matokeo hayo, ikawa kama ada, Raila kupinga matokeo hayo, lakini Mahakama ya Juu zaidi iliunga mkono ushindi wa Ruto, na hivyo kuashiria kushindwa kwa Raila urais kwa mara ya tano (2007, 2013, 2017, 2022 - ukihesabu ile fursa ya 2022 alipoachia mwenyewe).
Raila Odinga bila shaka amekuwa na ushawishi mkubwa kisiasa ndani ya Kenya.
Lakini nje ya Kenya, pia alionyesha kuwa jin atajika kidiplomasia alipowania Uenyekiti wa Tume ya Umoja wa Afrika AUC, japo alishindwa na mgombea kutoka Djibouti Mahmoud Ali Youssouf.
